《明朝那些事》中关于唐伯虎的描写，是许多读者津津乐道的一部分。唐伯虎，这个名字在民间传说中几乎成了“风流才子”的代名词，但在真实的历史中，他的命运却远比传说中复杂得多。
唐伯虎生于1470年，苏州人，出身于一个商人家庭。他自幼聪颖，尤其擅长书画和诗词。年轻时的唐伯虎意气风发，满怀抱负，曾立志通过科举考试进入仕途。命运似乎总爱和他开玩笑。1499年，唐伯虎参加乡试，一举夺得解元（即乡试第一名），名声大噪。正当他踌躇满志准备进京参加会试时，却卷入了一场科场舞弊案。这场风波不仅让他失去了仕途的机会，还使他被贬为庶民，从此与官场无缘。
关于这场舞弊案的细节，史料中说法不一。有的记载称唐伯虎是被冤枉的，有人则认为他确实参与了舞弊。这场风波对唐伯虎的打击是巨大的。据一些记载，他在被贬后一度心灰意冷，甚至有过轻生的念头。有人提到，唐伯虎在那段时间里常常借酒消愁，写下了许多悲愤的诗句。
尽管仕途无望，唐伯虎并没有完全放弃自己的才华。他转而专注于书画创作，逐渐在艺术领域崭露头角。他的画作风格独特，既有文人画的雅致，又不乏市井生活的趣味。尤其是他的山水画和人物画，深受时人喜爱。据说他的画作在当时就已价值不菲，许多人争相收藏。
艺术上的成功并没有给唐伯虎带来真正的快乐。他的生活依旧充满了波折和困顿。据一些记载，晚年的唐伯虎生活潦倒，甚至不得不靠卖画为生。尽管如此，他依然保持着一种超然的态度，常常在诗文中表达对世事的淡然和对人生的豁达。
关于唐伯虎的感情生活，民间传说中有许多浪漫的故事。最著名的莫过于“三笑点秋香”的故事了——虽然这个故事后来被证明是虚构的。真实的唐伯虎一生有过几次婚姻和感情经历：他与第一任妻子徐氏感情甚笃；徐氏去世后他又娶了第二任妻子沈氏；沈氏去世后他又与一位名叫九娘的女子有过一段情缘——这段情缘后来也被后人演绎成了许多版本的故事（包括《三笑》）……但这些故事大多带有浓厚的文学色彩和想象成分——真实的历史中或许并没有那么多的风花雪月……
