太平军安庆之战，是太平天国运动中一场极为关键的战役。这场战役发生在1858年至1861年间，地点位于安徽省的安庆城。安庆自古以来便是长江中游的重要军事据点，控制了安庆，便等于掌握了长江的咽喉，对于太平军来说，攻下安庆意味着可以进一步向北推进，甚至威胁到清王朝的心脏地带。
太平军在1853年攻占南京后，便开始了一系列的北伐和西征。随着时间的推移，太平军的战略重心逐渐转向了长江流域的巩固与扩展。安庆作为长江中游的重镇，自然成为了双方争夺的焦点。据一些记载，太平军早在1858年就开始了对安庆的围攻，但由于清军的顽强抵抗和内部的指挥混乱，初期并未取得显著进展。
在这场战役中，太平军的将领陈玉成和李秀成扮演了重要角色。陈玉成以其勇猛著称，而李秀成则以智谋见长。两人在安庆之战中多次协同作战，试图突破清军的防线。清军方面也不乏能人异士。曾国藩率领的湘军在安庆城外构筑了坚固的防线，并采取了“围点打援”的战略，试图通过切断太平军的补给线来削弱其战斗力。
战事一度陷入胶着状态。太平军虽然多次发起猛攻，但始终未能攻破清军的防线。有人提到，太平军在围攻安庆期间曾试图通过水路运送补给物资，但由于清军的严密封锁和长江水位的变化，这一计划最终未能成功。与此同时，清军也在不断加强防御工事，甚至在城外挖掘了多条壕沟和陷阱，进一步增加了太平军的进攻难度。
到了1861年春末夏初之际（具体日期有些模糊）, 形势发生了变化. 据一些记载, 当时太平天国内部出现了严重的分歧, 特别是关于是否继续围攻安庆的问题上. 陈玉成主张坚持到底, 而李秀成则认为应该暂时撤退, 集中力量对付其他地区的敌人. 这种分歧导致了指挥上的混乱, 最终使得太平军在关键时刻失去了统一的行动能力.
同年夏季(大约六七月间), 湘军抓住机会发动了反攻. 他们利用火炮轰击城墙, 并在夜间发动突袭. 经过几天的激战, 湘军终于突破了太平军的防线, 成功解除了对安庆城的包围. 此后不久(大约八月初), 陈玉成率部撤退至庐州(今合肥), 而李秀成则率部南下至浙江一带活动.
这场战役对双方都产生了深远的影响.
